Il bilancio tra Milan e Cremonese parla chiaro: a San Siro i rossoneri non hanno mai perso contro i grigiorossi. Nella storia del campionato a girone unico su otto incontri i rossoneri hanno collezionato sette vittorie e un solo pareggio. Una tradizione positiva che si spera possa accompagnare la squadra anche in vista della sfida di sabato sera, valida per l'esordio in Serie A 2025/26.
Le prime partite giocate tra Milan e la compagine di Cremona risalgono agli anni 20. All'epoca non esisteva ancora il campionato a girone unico, ma si giocava in gironi regionali.
In quegli anni la Cremonese fu una vera e propria "bestia nera" per i rossoneri: spesso i grigiorossi riuscivano a imporsi anche a San Siro. Alcune vittorie, come il 4-1 del 4 ottobre 1925 furono clamorose per l'epoca.
Il 30 settembre 1984 Milan e Cremonese si affrontarono a San Siro nella terza giornata di campionato. Dopo lo svantaggio iniziale i rossoneri vinsero grazie alla doppietta di Hateley. Una vittoria importante che diede fiducia al gruppo squadra dopo il ritorno in Serie A. I rossoneri allenati da Nils Liedholm conclusero poi la stagione piazzandosi al quinto posto in Campionato.
Il Milan allenato da Fabio Capello scende in campo per l'ultima giornata di campionato da aritmeticamente campione d'Italia, contro i grigiorossi già certi della Serie B. I rossoneri regalano una splendida prestazione siglando il tabellino per ben sette volte, offrendo al pubblico una festa scudetto memorabile.
Gli ultimi incontri tra il diavolo e la Cremonese formazioni risalgono alla stagione 2022/23. Nel girone di andata i rossoneri guidati da Stefano Pioli non andarono oltre allo 0-0 in trasferta, mentre a San Siro finì 1-1, una partita riacciuffata all'ultimo grazie a una punizione di Junior Messias, dopo lo svantaggio iniziale firmato da Okereke.
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