Nei Derby milanesi vissuti da allenatore del Milan, Massimiliano Allegri ha affrontato ben sei allenatori avversari diversi fra loro: Rafa Benitez all'andata e Leonardo al ritorno nella stagione 2010/11, Gian Piero Gasperini in Supercoppa a Pechino, Claudio Ranieri all'andata e Andrea Stramaccioni al ritorno nell'annata 2011/12, Walter Mazzarri nell'ultimo Derby della Madonnina del dicembre 2013.
UN VOLTO NUOVO VS MAX ALLEGRI
Chivu è il 7′ allenatore interista che l’Allegri rossonero affronta nei derby milanesi

Il bilancio è di tre vittorie del tecnico rossonero
—Un pareggio e quattro sconfitte. Cristian Chivu sarà il settimo tecnico nerazzurro avversario di Allegri nelle stracittadine milanesi. Allegri-Chivu è un duello nuovo e a renderlo particolarmente suggestivo c'è proprio il Derby, l'unico in cui le due squadre cittadine sono state campioni nazionali, campioni continentali e del mondo.
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Di Allegri è tutto storicamente noto. I moduli sono tre: il 3-5-2, il 4-4-2 e il 4-3-3 che delle volte si trasforma in 4-3-1-2. La filosofia è vincere, la modalità è relativa ma sempre proponendosi in maniera ordinata e organizzata. Tutto molto quadrato, tutto molto pragmatico. E Chivu? La sua filosofia avrà modo di stabilizzarsi nel corso della carriera, di assumere contorni precisi e un'identità sempre più marcata. Il tecnico romeno, che era in campo nella linea difensiva nerazzurra nel primo Derby milanese affrontato da Allegri nel novembre 2010, pratica un calcio che parte da una zona particolarmente alta del campo e che mira a segnare il maggior numero di gol possibili.
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