Nelle prime cinque stagioni in cui Massimiliano Allegri ha guidato la Juventus, dal 2014 al 2019, Antonio Conte è stato CT azzurro e allenatore del Chelsea e non ci sono mai stati confronti diretti fra i due tecnici in Champions League. Nelle due stagioni fra il 2019 e il 2021, in cui Antonio Conte ha allenato l'Inter, invece, Massimiliano Allegri era rimasto fermo. Poi non ci sono stati altri incroci in partite ufficiali, né con il secondo avvento dell'allenatore livornese alla Juventus e nemmeno con l'allenatore salentino al Tottenham e nella sua prima stagione al Napoli.
Gli unici confronti diretti fra Max e Antonio sono proprio quelli, restano quelli di "quegli anni", di "quelle stagioni". Quel duello testa a testa sia in campionato che in Coppa Italia della stagione 2011/12 e le successive sfide del 2013.
Banalmente il prossimo Milan-Napoli è una grande sfida di campionato a San Siro. E in questo senso, scontro diretto fra i due tecnici a Milano in campionato, i precedenti sono e restano solo due, con Allegri in entrambi i casi allenatore rossonero: Milan-Juventus 1-1 del 25 febbraio 2012 e Milan-Juventus 1-0 del 25 novembre 2012. Pareggio nella sfida di ritorno, vittoria milanista nella sfida di andata. Due partite che si possono definire epiche. La prima un rendez-vous Scudetto a tutti gli effetti, con le successive storiche polemiche per il gol di Muntari. La seconda una vittoria maturata grazie a un rigore di Robinho, con Marco van Basten presente in tribuna d'onore a San Siro. Si apra il sipario sul terzo atto.
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