Quando, nel gennaio 2021, Fikayo Tomori approda al Milan, i due difensori centrali indiscussi titolari erano Simon Kjaer e Alessio Romagnoli. Lui, in prestito dal Chelsea, si impone, perentorio e continuo.
Nell'estate 2021 i tifosi del Milan ne chiedono il riscatto a furor di popolo, mentre i tifosi del Chelsea criticavano la loro dirigenza per averlo ceduto.
Rossonero a titolo definitivo, Tomori disputa una grande stagione Scudetto. Con lui e Kalulu centrali titolari nell'intero girone di ritorno in campionato il Milan subisce solo 7 reti.
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Tomori segna contro la Juventus di Allegri a San Siro, 2-0 il risultato finale a favore del Milan, ed esulta animatamente anche come reazione dopo aver ricevuto le prime critiche. Ma da quel momento in poi il suo rendimento effettivamente cala rispetto ai primi due anni da top. Fino all'autunno 2024 in cui perde il posto da titolare e nel gennaio 2025 sembra sul punto di essere ceduto proprio alla Juventus. Chiude la stagione con 29 presenze in gare ufficiali e 0 gol.
Ora, a partire dalla tournèe asiatica e australiana, Allegri alternerà i laterali a disposizione così come inizierà a lavorare sulla coppia di centrali titolare con Matteo Gabbia, Strahjnia Pavlovic, Fikayo Tomori e Malick Thiaw che saranno mixati anche se i primi due, per caratteristiche tecniche, potrebbero partire davanti anche se Tornori ha intenzione di riprendersi un ruolo centrale (in tutti i sensi) in questo nuovo Milan.
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