In diverse occasioni hanno avuto luogo dei duelli di calciomercato tra le due squadre ed alcuni sono stati molto importanti
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Dall'attacco si passa alla porta con Mattia Perin. Diversi anni fa, il Milan ha provato più e più volte ad acquistare il portiere che vestiva la maglia del Genoa e nell'estate del 2017, quella delle 'cose formali', l'affare sembrava in dirittura d'arrivo. Il Diavolo era pronto a spendere 15 milioni ma, dati i vari problemi fisici riportati dal portiere, chiedeva anche una variabile di garanzia. Per questo motivo, la trattativa non ha trovato la conclusione e la Juve, un anno dopo, ha comprato il portiere per la medesima cifra.
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