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Uno dei nomi presenti nel folto centrocampo del Milan di questa stagione è quello di Ruben Loftus-Cheek. Il giocatore, infatti, veste la maglia rossonera dalla stagione 2023/2024, durante la quale ha avuto un impatto importante essendo andato anche in doppia cifra di gol. Durante il suo secondo anno al Milan, invece, spesso ha avuto a che fare con diversi problemi fisici. In quella in corso si stava piano piano riprendendo giocando spesso titolare. Nel match di fine febbraio contro il Parma, però, ha riportato un infortunio che non gli ha permesso di essere a disposizione per i match di questo mese. Nonostante ciò, i rossoneri vogliono rinnovare il contratto dell'ex Chelsea.
Il quotidiano Tuttosport ha riportato che i rossoneri avevano già avviato i contatti con l'entourage del giocatore inglese per discutere del rinnovo, visto che il contratto scadrà nel giugno del 2027. Massimiliano Allegri ha fatto capire che al club che il numero 8 inglese gli piace e che può tornare molto utile dato che può giocare sia a centrocampo insieme a Modrić e Rabiot o, com'è capitato in alcune occasioni, sulla trequarti a supporto dell'attaccante. Ad oggi, l'ex Chelsea ha segnato tre reti in quest'edizione della Serie A contro Lecce, Pisa e Bologna. Il ritorno in campo di Loftus-Cheek sembra essere molto vicino ed i contatti per il rinnovo potrebbero riprendere nel prossimo mese.
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Nel corso dei primi minuti di gioco della partita di fine febbraio disputata allo Stadio Giuseppe Meazza contro il Parma, poi persa a causa del gol di Troilo, Loftus-Cheek è stato coinvolto in un contrasto che gli ha provocato la frattura del processo alveolare della mascella. Dopo una notte in ospedale ed il conseguente intervento, l'inglese ha osservato un periodo di riposo e si pensava ad uno stop di otto settimane. Invece, negli ultimi giorni, il centrocampista è tornato ad allenarsi ed ora punta alla convocazione per la partita contro il Napoli che si giocherà a Pasquetta.
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