Con l'addio di Origi, si chiude definitivamente l'era dei colpi di mercato dell'estate 2022 firmati dalla coppia Maldini-Massara: a oggi, nessuno dei giocatori acquistati in quella sessione fa più parte della rosa rossonera.
Durante il calciomercato estivo del 2022, il Milan aveva concentrato i suoi sforzi sull'acquisizione di giocatori a titolo definitivo e sul rafforzamento della rosa per la stagione 2022-2023. Le operazioni principali sono iniziate ai primi di luglio, dopo il rinnovo in extremis del contratto di Paolo Maldini a fine giugno.
Divock Origi: Arrivato a parametro zero dopo la scadenza del contratto con il Liverpool. Oggi svincolato.
Charles De Ketelaere: Acquistato per rafforzare il reparto offensivo, proveniente dal Club Brugge. Fallimento al Milan, oggi titolare all'Atalanta.
Malick Thiaw: Giovane difensore centrale prelevato dallo Schalke 04. Oggi al Newcastle.
Sergiño Dest: Arrivato in prestito dal Barcellona. Oggi al PSV Eindhoven, proposto all'Inter come vice Dumfries.
Aster Vranckx: Centrocampista arrivato in prestito dal Wolfsburg. Oggi al Sassuolo
Tommaso Pobega: Rientrato dal prestito al Torino. Oggi al Bologna.
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