Fin dai primi attimi del calcio d'inizio di Milan-Bologna, il pubblico di San Siro è più "caldo" del previsto con la Curva Sud che inizia subito a cantare, probabilmente vista l'importanza capitale della finale di Coppa Italia. I primi 10 minuti vedono i centrocampisti del Bologna arrivare prima sulle seconde palle, i felsinei molto più attivi nel giro palla e nel voler cercare di proporsi sul lato offensivo. Al minuto 12 deve intervenire lo staff tecnico rossonero per sincerarsi delle condizioni di Fikayo Tomori, costretto al cambio per il tedesco Malick Thiaw. L'inglese aveva subito uno scontro fortuito con Dominguez qualche minuto prima, Conceicao sceglie il primo cambio dopo neanche un quarto d'ora per valutare sin da subito come sta l'ex Chelsea. Al momento dell'uscita, il centrale mima al compagno Pavlovic la botta subìta.
LA SINTESI DEL 1° TEMPO
Milan-Bologna 0-0 dopo 45′: Orsolini si divora il vantaggio. Un cambio per parte
La prima occasione nitida della partita arriva al minuto 17 con Pulisic che brucia con la corsa sul tempo Beukema ma, una volta arrivato a tu per tu con Skorupski c'è Lykogiannis ad immolarsi. Theo Hernandez reclamava il pallone in mezzo per appoggiarla in rete. Dopo neanche un minuto, da calcio d'angolo, è Luka Jovic a sfiorare il vantaggio con un colpo di testa non proprio pulito. Skorupski para quasi sulla linea, impedendo alla sfera di oltrepassare la porta.

Al 23' Dominguez si accentra dopo un grande movimento di Dallinga a trovarlo in posizione laterale. La palla a giro era diretta sul secondo palo, ma la mano di Maignan allunga in calcio d'angolo.
4 giri di lancette dopo, Alex Jimenez vanifica il grande lavoro di Jovic che era riuscito a lanciarlo in porta: dopo una grande sterzata, lo spagnolo tenta una difficile trivela invece di alzare la testa con Beukema che contrasta la morbida conclusione.
Ultimi 15' del primo tempo di Milan-Bologna

Cambio degli ospiti alla mezz'ora con Martin Erlic che lascia il posto a Lucumì. 3' dopo Maignan smanaccia sul cross in scivolata di Lykogiannis, dopo una decisione errata di non uscire subito. La pronta reazione del francese, però, ha impedito a Dallinga il tap-in.
Da qualche minuto, inoltre, il tecnico rossonero invita la squadra ad alzare i ritmi e non abbassarsi troppo; si rivolge anche a Gabbia dicendo di costruire facile per alzare la linea e non rischiare.
Al 42' Orsolini sfila sul secondo palo dopo il cross di Lykogiannis non letto da Theo Hernandez nel migliore dei modi, pallone che termina sull'esterno della rete.
L'esterno italiano spreca una grandissima, forse la più netta, occasione del primo tempo due minuti prima dell'intervallo. Un rigore in movimento praticamente ma Orsolini non ha sfruttato bene l'assist di Pobega.
Nella prima frazione è mancata sicuramente concretezza e precisione per entrambe le compagini, dopo 180'' di recupero l'arbitro fischia l'intervallo.
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