C'è stata anche l'epica e clamorosa notte portoghese di Rio Ave, ma si trattava di Europa League. Nel vecchio, storico, format della Champions, invece, il Playoff, che a sua volta aveva preso il posto del "turno preliminare" era collocato in estate.
PLAYOFF, 2013 E 2025
Il Milan e i playoff Champions: da una olandese all’altra
Due partite nel giro di una settimana
—Proprio come sta per accadere contro il Feyenoord. Ma nell'estate 2013, il viaggio dei rossoneri verso l'Olanda prevedeva l'atterraggio non nel sud del Paese come a Rotterdam, ma nel Brabante orange, a nord, ad Eindhoven. Già storici avversari dei rossoneri in Champions League nel dicembre 1992, nel 2004/05 e nel 2005/06, quelli del PSV sbarravano la strada ai rossoneri verso la fase a gironi dell'edizione 2013/14.

Gli olandesi nell'estate del 2013 erano forti. Li allenava una gloria del club e dell'intero calcio nazionale, destinato ad una carriera da allenatore innovativo, Philip Cocu. C'era il glorioso sud-coreano Park Yi Sung che era scatenato contro il Milan già nella Semifinale del 2005 e che oggi è dirigente del club, c'erano i fortissimi Wijnaldum e Depay, i quotati Maher e Matavz. Non un avversario semplice. Ma il 20 agosto del 2013 è Stephan El Shaarawy a portare in vantaggio il Milan nel playoff di andata. Dopo il pareggio di Matavz, si va a ritorno di San Siro sull'1-1, la miglior partita di Mattia De Sciglio nella sua carriera. Una partita particolare, giocata su due fronti. Il Milan vince 3-0 e Kevin Prince Boateng fa doppietta, sapendo di andare allo Schalke voleva salutare tutti al massimo. E poi, con la vittoria, sarebbero arrivati dal mercato Ricardo Kaká e Alessandro Matri.
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